噻噸
外觀
噻噸 | |
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IUPAC名 9H-Thioxanthene 9H-噻噸[1] | |
別名 | 10H-Dibenzo[b,e]thiin、二苯並噻哌喃、硫雜蒽 |
識別 | |
CAS號 | 261-31-4 |
PubChem | 67495 |
ChemSpider | 60819 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYAP |
ChEBI | 51055 |
性質 | |
化學式 | C13H10S |
摩爾質量 | 198.28 g·mol−1 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
噻噸(英語:thioxanthene)是一種雜原子稠環化合物,化學式C13H10S。為呫噸中氧原子被硫原子取代得到。其結構與性質與吩噻嗪有關,其衍生物被用作為第一代抗精神病藥物,用於治療精神分裂症等精神病。
衍生物
[編輯]噻噸衍生物常作為神經抑制劑,被稱為噻噸類神經抑制劑。其噻噸環的9號位(即S原子的對位)通過雙鍵與烷基相連,2號位與不同的取代基取代,形成不同的抗精神疾藥物:[2]
因為1號位以雙鍵連結,所以存在順反異構體。只有順式結構才有生物活性,反式結合幾乎無活性[3][2]。
這些噻噸類藥物作為拮抗劑主要作用於大腦多巴胺受體D2,同時也會作用於5-羥色胺受體、腎上腺素受體和組織胺受體等其他受體並引起副反應。
在藥物結構分類上,與吩噻嗪類藥物有關,兩者結構區別在於吩噻嗪的10號位的氮原子被雙鍵取代[4]。
參考文獻
[編輯]- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 213. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ 2.0 2.1 F Belal, MM Hefnawy, FA Aly. Analysis of pharmaceutically-important thioxanthene derivatives. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis. 1997, (16): 369–376. doi:10.1016/S0731-7085(97)00072-1.
- ^ P.V. Petersen, I. Meller Nielsen, V. Pedersen, A. Jorgensen, N. Lassen. Psychotherapeutic Drugs. New York: Marcel Dekker. 1977: 827.
- ^ Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics