重氮萘醌

重氮萘醌
	IUPAC名; 2-Diazo-2H-naphthalen-1-one
别名	1,2-Naphthoquinone diazide
识别
CAS号	879-15-2
PubChem	9815339
ChemSpider	7991089
SMILES	O=C(C(C=C2)=[N]=[N])C1=C2C=CC=C1;
InChI	1/C10H6N2O/c11-12-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)10(9)13/h1-6H;
InChIKey	URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYAU
性质
化学式	C10H6N2O
摩尔质量	170.17 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

重氮萘醌（英语：diazonaphthoquinone）是萘醌的重氮衍生物。一旦曝光，它将经历沃尔夫重排反应以形成烯酮。^[1]在半导体行业中，各种重氮萘醌的衍生物可被用作光刻胶的感光剂。

在半导体制造的过程中，重氮萘醌的磺酸酯通常会用作光刻胶材料中的正性感光剂。^[2]^[3]在这种应用中，重氮萘醌会与酚醛树脂混合，以作为溶解抑制剂。在曝光的过程中，部分光刻胶膜会暴露在光线下，而其他部分则不会。在未曝光的区域里，含有重氮萘醌的光刻胶膜仍然会不溶于水基显影液中。而在曝光的区域里，重氮萘醌会形成烯酮，由此再与环境中的水形成可溶于碱的茚并羧酸。光刻胶膜中已曝光的区域因而可溶于碱性溶剂，从而将光刻胶层中的图形显现出来。

参考文献

^ N. C. de Lucas; J. C. Netto-Ferreira; J. Andraos; J. C. Scaiano. Nucleophilicity toward Ketenes: Rate Constants for Addition of Amines to Aryl Ketenes in Acetonitrile Solution. J. Org. Chem. 2001, 66 (5): 5016–5021. PMID 11463250. doi:10.1021/jo005752q.
^ Chemical Information Review Document for Diazonaphthoquinone Derivatives Used in Photoresists （页面存档备份，存于互联网档案馆）, National Toxicology Program, January 2006
^ Integrated Circuits: A Brief History. [2018-08-30]. （原始内容存档于2020-02-22）.

[1] N. C. de Lucas; J. C. Netto-Ferreira; J. Andraos; J. C. Scaiano. Nucleophilicity toward Ketenes: Rate Constants for Addition of Amines to Aryl Ketenes in Acetonitrile Solution. J. Org. Chem. 2001, 66 (5): 5016–5021. PMID 11463250. doi:10.1021/jo005752q.

[2] Chemical Information Review Document for Diazonaphthoquinone Derivatives Used in Photoresists （页面存档备份，存于互联网档案馆）, National Toxicology Program, January 2006

[3] Integrated Circuits: A Brief History. [2018-08-30]. （原始内容存档于2020-02-22）.

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