重氮萘醌

重氮萘醌
	IUPAC名; 2-Diazo-2H-naphthalen-1-one
別名	1,2-Naphthoquinone diazide
識別
CAS號	879-15-2
PubChem	9815339
ChemSpider	7991089
SMILES	O=C(C(C=C2)=[N]=[N])C1=C2C=CC=C1;
InChI	1/C10H6N2O/c11-12-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)10(9)13/h1-6H;
InChIKey	URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYAU
性質
化學式	C10H6N2O
摩爾質量	170.17 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

重氮萘醌（英語：diazonaphthoquinone）是萘醌的重氮衍生物。一旦曝光，它將經歷沃爾夫重排反應以形成烯酮。^[1]在半導體行業中，各種重氮萘醌的衍生物可被用作光刻膠的感光劑。

在半導體製造的過程中，重氮萘醌的磺酸酯通常會用作光刻膠材料中的正性感光劑。^[2]^[3]在這種應用中，重氮萘醌會與酚醛樹脂混合，以作為溶解抑制劑。在曝光的過程中，部分光刻膠膜會暴露在光線下，而其他部分則不會。在未曝光的區域裏，含有重氮萘醌的光刻膠膜仍然會不溶於水基顯影液中。而在曝光的區域裏，重氮萘醌會形成烯酮，由此再與環境中的水形成可溶於鹼的茚並羧酸。光刻膠膜中已曝光的區域因而可溶於鹼性溶劑，從而將光刻膠層中的圖形顯現出來。

參考文獻

^ N. C. de Lucas; J. C. Netto-Ferreira; J. Andraos; J. C. Scaiano. Nucleophilicity toward Ketenes: Rate Constants for Addition of Amines to Aryl Ketenes in Acetonitrile Solution. J. Org. Chem. 2001, 66 (5): 5016–5021. PMID 11463250. doi:10.1021/jo005752q.
^ Chemical Information Review Document for Diazonaphthoquinone Derivatives Used in Photoresists （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, National Toxicology Program, January 2006
^ Integrated Circuits: A Brief History. [2018-08-30]. （原始內容存檔於2020-02-22）.

[1] N. C. de Lucas; J. C. Netto-Ferreira; J. Andraos; J. C. Scaiano. Nucleophilicity toward Ketenes: Rate Constants for Addition of Amines to Aryl Ketenes in Acetonitrile Solution. J. Org. Chem. 2001, 66 (5): 5016–5021. PMID 11463250. doi:10.1021/jo005752q.

[2] Chemical Information Review Document for Diazonaphthoquinone Derivatives Used in Photoresists （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, National Toxicology Program, January 2006

[3] Integrated Circuits: A Brief History. [2018-08-30]. （原始內容存檔於2020-02-22）.

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