吡咯烷
| 吡咯烷 | |||
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| IUPAC名 Pyrrolidine[1] | |||
| 別名 | 比咯烷、吡咯啶、四氫吡咯、四氫化吡咯、氮雜環戊烷 | ||
| 識別 | |||
| CAS編號 | 123-75-1 
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| PubChem | 31268 | ||
| ChemSpider | 29008 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX | ||
| Beilstein | 102395 | ||
| Gmelin | 1704 | ||
| UN編號 | 1922 | ||
| ChEBI | 33135 | ||
| RTECS | UX9650000 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C4H9N | ||
| 摩爾質量 | 71.12 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 無色透明液體 | ||
| 密度 | 0.866 g/cm3 | ||
| 熔點 | -63 °C（210 K） | ||
| 沸點 | 87 °C（360 K） | ||
| 溶解性（水） | 混溶 | ||
| pKa | 11.27（在水中作為共軛酸時）[2] | ||
| 磁化率 | -54.8·10−6 cm3/mol | ||
| 折光度n D |
1.4402（28 °C） | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R11, R20/21/22, R35 | ||
GHS危險性符號  
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| GHS提示詞 | Danger | ||
| H-術語 | H225, H302, H314, H318, H332 | ||
| P-術語 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331 | ||
| 主要危害 | 具有腐蝕性、易燃性、致誘變性 | ||
| NFPA 704 |
 3
3
1
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| 閃點 | 3 °C | ||
| 自燃溫度 | 345 °C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化合物 | Pyrrole (aromatic with two double bonds) Pyrroline (one double bond) Pyrrolizidine (two pentagonal rings) | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
吡咯烷（Pyrrolidine），又稱四氫吡咯（Tetrahydropyrrole），是五元含氮的飽和雜環化合物。
性質
[編輯]吡咯烷是無色透明有特殊氨氣味的液體，見光或潮濕空氣易變黃色，有毒。與水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氫吡咯的衍生物廣泛存在於許多天然產物中，如煙草中的成分尼古丁和蛋白質中的脯氨酸就是四氫吡咯的2-取代物。
製取
[編輯]由吡咯的催化氫化而得。吡咯的氫化比呋喃要困難得多，在溫和條件下不易氫化，在較高反應用鉑催化氫化可得四氫吡咯。氫化後失去了吡咯環的芳香性，因此產物二氫吡咯（吡咯啉）和四氫吡咯的鹼性都有所增強。
用途
[編輯]用作醫藥原料、特殊有機溶劑，也用於有機合成。四氫吡咯作為二級胺，可以與酮類生成烯胺，這一點在有機合成上很有用。
參見
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 142. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. Journal of the American Chemical Society. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. The Journal of Organic Chemistry. 2005, 70 (3): 1019–1028. PMID 15675863. doi:10.1021/jo048252w.