芳香族親核取代反應

芳香族親核取代反應（Nucleophilic Aromatic Substitution reaction，S_NAr）是親核取代反應的一類，發生在芳香環上。當中一個親核體取代了一個好的離去基團，例如在芳香環上的鹵代烴。現有六種芳香環的親核取代反應機理。

反應機理

• S_NAr （加成—消去）反應機理
  • 當環上有一拉電子基使其電荷下降，這將吸引親核體於此時對芳香環進行攻擊，並生成一中間體。這個中間體已經破壞了芳香環的芳香性，形成主因是得到拉電子基的額外穩定性。而其後鹵化物離去，完成反應。

• 偶氮化合物作為離去基團的單分子親核取代反應（S_N1）
  • 偶氮化合物於加熱下並不穩定，因此是一個好的離去基團。中間體的芳香性並沒有被破壞，因此能夠透過生成穩定的中間體完成反應。

• 苯炔（脫氫苯）機理
  • 當加入強鹼作催化劑，鹵化氫會作為離去基團而被移除，形成苯炔。苯炔是一種不帶電荷的活躍中間體，加入親核體後會快速反應形成產物。

• S_RN1 自由基親核芳香取代反應
• ANRORC，一個包含親核體進攻、開環及關環的反應
• VNS胺化反應，一種常用於炸藥合成的化學反應

取代基效應

單鹵代芳烴的鹵原子活性小，不易發生親核取代。但當鹵原子的鄰、對位有拉電子基團（如硝基）時，S_NAr反應中間體的負電荷離域到拉電子基團上，使中間體更加穩定，有利於反應進行，而且容易程度隨硝基的增多而增加。例如：

當硝基在鹵原子間位時，對反應活性的影響較小。

參見

• 取代反應
• 親核取代反應
• 芳香族親電取代反應