芳香族亲核取代反应

芳香族亲核取代反应（Nucleophilic Aromatic Substitution reaction，S_NAr）是亲核取代反应的一类，发生在芳香环上。当中一个亲核体取代了一个好的离去基团，例如在芳香环上的卤代烃。现有六种芳香环的亲核取代反应机理。

反应机理

• S_NAr （加成—消去）反应机理
  • 当环上有一拉电子基使其电荷下降，这将吸引亲核体于此时对芳香环进行攻击，并生成一中间体。这个中间体已经破坏了芳香环的芳香性，形成主因是得到拉电子基的额外稳定性。而其后卤化物离去，完成反应。

• 偶氮化合物作为离去基团的单分子亲核取代反应（S_N1）
  • 偶氮化合物于加热下并不稳定，因此是一个好的离去基团。中间体的芳香性并没有被破坏，因此能够透过生成稳定的中间体完成反应。

• 苯炔（脱氢苯）机理
  • 当加入强碱作催化剂，卤化氢会作为离去基团而被移除，形成苯炔。苯炔是一种不带电荷的活跃中间体，加入亲核体后会快速反应形成产物。

• S_RN1 自由基亲核芳香取代反应
• ANRORC，一个包含亲核体进攻、开环及关环的反应
• VNS胺化反应，一种常用于炸药合成的化学反应

取代基效应

单卤代芳烃的卤原子活性小，不易发生亲核取代。但当卤原子的邻、对位有拉电子基团（如硝基）时，S_NAr反应中间体的负电荷离域到拉电子基团上，使中间体更加稳定，有利于反应进行，而且容易程度随硝基的增多而增加。例如：

当硝基在卤原子间位时，对反应活性的影响较小。

参见

• 取代反应
• 亲核取代反应
• 芳香族亲电取代反应