Hofmann異腈合成

Hofmann異腈合成反應（英語：Hofmann isocyanide synthesis或carbylamine reaction）是由伯胺在氯仿和鹼性條件下，與二鹵卡賓發生異腈化的反應。以叔丁基異腈的合成作例子^[1]，在催化量的相轉移催化劑苄基三乙基氯化銨的存在下，由叔丁胺合成三級-丁胩：

{\ce {Me3CNH2 + CHCl3 + 3 NaOH -> Me3CNC + 3 NaCl + 3 H2O}}

苯胺也可通過該反應構建仲胺結構。

機理

反應由氯仿的α-消除脫氯化氫得到的二氯卡賓活性中間體進攻氨基引發，經過兩個連續的E2消除得到異腈結構，通常可以使用叔丁醇鉀或季銨鹼協助反應，

用途

由於不會與仲胺和叔胺反應，並且生成的異腈有惡臭，因此可以用於檢驗伯胺的存在。

參見

參考文獻

^ Gokel, G.W.; Widera, R.P.; Weber, W.P. Phase-transfer Hofmann carbylamine reaction: tert-butyl isocyanide. Organic Syntheses. 1988, 55: 232. doi:10.15227/orgsyn.055.0096.

[1] Gokel, G.W.; Widera, R.P.; Weber, W.P. Phase-transfer Hofmann carbylamine reaction: tert-butyl isocyanide. Organic Syntheses. 1988, 55: 232. doi:10.15227/orgsyn.055.0096.

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