番木鱉鹼
| 番木鱉鹼 | |
|---|---|
| |
| |
| 別名 | 番木鱉鹼-10-1,馬錢子鹼 |
| 識別 | |
| CAS號 | 57-24-9 ? |
| PubChem | 441071 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR |
| ChEBI | 28973 |
| KEGG | C06522 |
| 性質 | |
| 化學式 | C21H22N2O2 |
| 莫耳質量 | 334.41 g·mol⁻¹ |
| 熔點 | 557−559 K (284−286 ℃) |
| 危險性 | |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
|
10 mg/kg |
| 若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
番木鱉鹼（英語：Strychnine， STRIKE-neen），又稱番木鼈鹼，馬錢子鹼，又譯士的寧，士的年（有時被錯寫成土的寧），是一種劇毒的化學物質，一般用來毒殺老鼠等齧齒類動物。對人類亦有劇毒（成人的致死量約為5mg/kg體重）[1]。番木鱉鹼可提煉自馬錢子（Strychnos nux-vomica L.），978年賜死南唐末代君主李後主用的牽機藥可能就是番木鱉鹼。
化學合成
[編輯]
正如早期研究人員指出的那樣，番木鱉鹼分子結構及其特定的環、立體中心和氮官能基陣列，是一個複雜的合成靶標，因此激發了人們對其藥理活性背後的結構-活性關係的興趣[2]。 早期針對番木鱉鹼的合成化學家羅伯特·伯恩斯·伍德沃德(R.B. Woodward)引用了透過化學分解和相關物理研究確定其結構的化學家的話說，「就其分子大小而言，它是已知的最複雜的有機物質」（出自羅伯特·魯賓遜爵士）[3]。
1954年，伍德沃德研究小組首次報導了番木鱉鹼的全合成，被認為是該領域的經典[4]。 伍德沃德於 1954 年發表的報告非常簡短（3 頁）[5]， 但隨後於 1963 年發表了 42 頁的報告[6]。 此後，該分子因其複雜性對合成有機戰略和戰術提出了挑戰，多年來一直受到廣泛關注。 自首次成功以來，已有十幾個課題組獨立完成了定向合成和立體調控制備（參見番木鱉鹼全合成主篇文章）。
中毒徵狀
[編輯]番木鱉鹼會使中樞神經失常。中毒一般20分鐘後開始發作，徵狀為肌肉劇烈抽搐，在中毒後1至3小時後因窒息或精疲力竭而死。呈現角弓反張，症狀甚似破傷風。死後嘴角通常會露出詭異的笑容，因此經常成為推理小說中的題材。[7]
毒理
[編輯]毒理學研究顯示番木鱉鹼會與腦部和脊髓細胞的甘胺酸受體結合，導致神經變得極度敏感，使微小的刺激便能讓肌肉完全收縮。[7]
治療
[編輯]沒有已知的解藥，臨床上一般使用巴比妥類鎮靜劑和肌肉鬆弛劑、地西泮等藥物來緩解徵狀，必要時可使用人工呼吸。如果搶救及時，病人在中毒後存活超過24小時，就有可能康復。[7]
關連項目
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ Strychnine. [2009-07-07]. （原始內容存檔於2007-12-30）.
- ^ Nicolaou KC, Vourloumis D, Winssinger N, Baran PS. The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. Angewandte Chemie. January 2000, 39 (1): 44–122. PMID 10649349. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L.
- ^ Robinson R. Molecular structure of Strychnine, Brucine and Vomicine. Progress in Organic Chemistry. 1952, 1: 2.
- ^ Nicolaou KC, Sorensen EJ. Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley. 1996. ISBN 978-3-527-29231-8. [頁碼請求]
- ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1954, 76 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. S2CID 42677858. doi:10.1021/ja01647a088.
- ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1963, 19 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. doi:10.1016/S0040-4020(01)98529-1.
- ^ 7.0 7.1 7.2 Harkup, Kathryn. A代表砒霜：阿嘉莎‧克莉絲蒂的致命配藥室. 2023: 263–265. ISBN 9786263103986.
外部連結
[編輯]- 士的寧 Strychnine （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） 中草藥化學圖像資料庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）
