水合氯醛

水合氯醛
	IUPAC名; 2,2,2-trichloroethan-1,1-diol; 2,2,2-三氯-1,1-乙二醇
英文名	Chloral hydrate
別名	水合三氯乙醛、水化氯醛、含水氯醛、三氯乙二醇
識別
CAS號	302-17-0
PubChem	2707
ChemSpider	2606
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C(O)O;
InChI	1/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H;
InChIKey	RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYAY
EINECS	206-117-5
ChEBI	28142
RTECS	FM875000
DrugBank	DB01563
KEGG	D00265
性質
化學式	C2H3Cl3O2
莫耳質量	165.40 g·mol⁻¹
外觀	無色固體
密度	1.91 g/cm3
熔點	57 °C（330 K）
沸點	98 °C（371 K）
藥理學
妊娠分類	C (美國)
給藥途徑	口服液／膠漿、灌腸
	藥代動力學：
生物利用度	迅速吸收
代謝	在肝臟內代謝為活性的三氯乙醇，三氯乙醇進一步與葡糖醛酸結合而失活，經腎臟排出
生物半衰期	8－10小時 (血漿中)
排泄	膽汁、糞便、尿液
危險性
警示術語	R：R22, R36, R37, R38
MSDS	MSDS
歐盟分類	有害 (Xn)
相關物質
相關化學品	三氯乙醛、三氯叔丁醇
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

水合氯醛，又稱水合三氯乙醛，是三氯乙醛的醛水合物，化學式為C₂H₃Cl₃O₂，用作有機合成中間體、催眠藥和抗驚厥藥。

純水合氯醛是無色透明有強烈辛辣和芳香氣味的單斜片狀結晶固體，有揮發性。易溶於水、乙醇、氯仿、甘油、乙醚、丙酮、丁酮，微溶於苯、二硫化碳、石油醚、甲苯。遇鹼分解為氯仿和甲酸鹽。遇熱釋放出有毒有刺激性的氣體。加熱到98°C時分解為三氯乙醛和水。

製取

由乙醇在酸性溶液中被氯氣氯化得到三氯乙醛。它首先由尤斯圖斯·馮·李比希於1832年通過此法製備出來。^[1]^[2] 反應若在鹼性條件下進行，則發生鹵仿反應，生成氯仿。

4 Cl₂ + C₂H₅OH + H₂O → Cl₃CCH(OH)₂ + 5 HCl

將三氯乙醛、對苯二酚、碳酸鈣和碳酸鈉混合加熱至90℃，減壓蒸餾，收集30℃（5.32－10.64kPa）餾分，得精製三氯乙醛。攪拌下緩緩加入0.182倍量的水，至反應液成粥狀，靜置結晶。過濾，低溫乾燥，得水合氯醛。^[3]

用途

有機合成

水合氯醛在工業上可用於合成滴滴涕、敵百蟲等農藥。水合氯醛與硫酸的混合物經蒸餾可得三氯乙醛。水合氯醛與苯胺、羥胺在硫酸中縮合環化可得靛紅：^[4]

催眠藥

水合氯醛的催眠作用首先於1869年發現。由於水合氯醛很容易合成，因此自此以後它便成為廣泛使用的催眠藥。^[5]

水合氯醛用於治療失眠、煩躁不安和驚厥，是19世紀末和20世紀前期時很常用的催眠藥，當時很多明星的死亡都與水合氯醛服藥過量或其副作用有關，比如瑪麗蓮·夢露和約翰·丁達爾(John Tyndall)。在20世紀中期時很大程度上被巴比妥類藥物^[6]以及此後的苯二氮䓬類藥物所代替。也曾用作基礎麻醉的輔助用藥，但目前已很少使用。在中華人民共和國，知名的水合氯醛使用者是中國共產黨中央委員會主席毛澤東，是為了治療困擾已久的失眠症。一般以口服溶液、膠漿或灌腸方式給藥。口服催眠劑量30分鐘即可誘導入睡，持續4－8小時，醒後無不適感。催眠作用溫和，無明顯後作用。大劑量可引起昏迷和麻醉，抑制延髓呼吸及血管運動中樞，導致死亡。對腎和肝有損害。催眠機理可能與巴比妥類藥物類似。因此水合氯醛被用作強姦犯罪前使用的催眠藥。

在體內可被迅速吸收。大部分分布於肝臟和其他組織內，1小時達高峰，維持4－8小時。水合氯醛在體內很快被乙醇脫氫酶還原為三氯乙醇；三氯乙醇是發生催眠作用的主要物質。三氯乙醇的血漿半衰期約為8小時，它與葡糖醛酸結合而失活，經腎臟排出。

參考資料

^ Justus Liebig. Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor. Annalen der Pharmacie. 1832, 1 (1): 31–32. doi:10.1002/jlac.18320010109.
^ Justus Liebig. Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen. Annalen der Pharmacie. 1832, 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203.
^ 2,2,2-三氯-1,1-乙二醇；水化氯醛；含水氯醛；水合三氯乙醛；水合氯醛；三氯乙二醇. 化工引擎. [2009-05-22]. （原始內容存檔於2016-03-04）.
^ C. S. Marvel and G. S. Hiers (1941). "Isatin". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 327.
^ Liebreich, Oskar. Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung. Berlin: Müller. 1869.
^ Tariq, Syed H. and Shailaja Pulisetty; 「Pharmacotherapy for Insomnia」, Clinics in Geriatric Medicine (24), 2008 p. 93-105 PMID 18035234

[1] Justus Liebig. Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor. Annalen der Pharmacie. 1832, 1 (1): 31–32. doi:10.1002/jlac.18320010109.

[2] Justus Liebig. Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen. Annalen der Pharmacie. 1832, 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203.

[3] 2,2,2-三氯-1,1-乙二醇；水化氯醛；含水氯醛；水合三氯乙醛；水合氯醛；三氯乙二醇. 化工引擎. [2009-05-22]. （原始內容存檔於2016-03-04）.

[4] C. S. Marvel and G. S. Hiers (1941). "Isatin". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 327.

[5] Liebreich, Oskar. Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung. Berlin: Müller. 1869.

[6] Tariq, Syed H. and Shailaja Pulisetty; 「Pharmacotherapy for Insomnia」, Clinics in Geriatric Medicine (24), 2008 p. 93-105 PMID 18035234

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]