棉酚

棉酚
	IUPAC名; 2,2′-bis-(8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene)
英文名	Gossypol
識別
CAS號	303-45-7
PubChem	3503
ChemSpider	3383
SMILES	CC(C)c2c1cc(C)c(c(c4O)c(C)cc3c4c(C=O) c(O)c(O)c3C(C)C)c(O)c1c(C=O)c(O)c2O;
InChI	1/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-; 13(5)21(27(35)23(15)17(9-; 31)25(33)29(19)37)22-; 14(6)8-16-20(12(3)4)30(38); 26(34)18(10-32)24(16); 28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3;
InChIKey	QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYAH
KEGG	C07667
IUPHAR配體	4204
性質
化學式	C30H30O8
莫耳質量	518.563 g·mol⁻¹
外觀	棕色固體
熔點	177～182 °C (分解)
危險性
	歐盟危險性符號; 有害 Xn
警示術語	R：R22, R40
安全術語	S：S22, S36
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	2315 mg/kg (大鼠經口)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

棉酚（英語：Gossypol）是一種存在於棉花的棉籽及棉根皮中的多酚類物質。

性質

黃色晶體，有三種晶形。有毒，難溶於水，微溶於石油醚，溶於稀碳酸鈉溶液、氨水（同時緩慢分解）、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、二甲基甲醯胺。

製取

可從棉籽油中提取或通過化學方法合成得到。

用途

用作聚乙烯穩定劑、橡膠抗氧劑、殺蟲劑等。

科學家在研究食用粗製棉籽油造成不育時，發現棉酚具有男用抗生育活性。後進行了大量動物試驗和上萬名受試者的臨床觀察後證實，棉酚有良好的抗生精功能，但也存在兩個主要副作用——低血鉀及潛在的不可逆性（永久不育）。它抗生精的主要機制是對睪丸生精上皮產生作用，抑制多種脫氫酶的活性，破壞生精上皮，從而導致精子畸形、死亡甚至無精。它是一個聯萘衍生物，有阻轉異構現象，但只有左旋體有抗生精功效，右旋體無效。

棉酚有已經確認的抗癌作用，正在被考慮逐步應用於臨床。也有報道稱具其有一定的抗病毒作用，但效果值得商榷。

毒性

棉酚是毒性物質，可造成人體紅腫出血、食欲不振、神經失常、體重減輕、影響生育力。食用含棉酚較多的毛棉油會引起中毒，患者皮膚有劇烈的灼燒感，並伴有頭暈、氣喘、心慌和無力等症狀。因此，未經特殊處理的毛棉油不可食用。^[2]

棉酚的毒性可通過濕熱處理法消除。在該過程中，棉酚分子的醛基與蛋白質的氨基縮合生成「結合棉酚」，但蛋白質的營養價值在該過程中亦大大降低。可通過溶劑萃取法除去棉酚來彌補上述不足。^[2]

參考資料

^ Gossypol from cotton seeds. [2009-09-06]. （原始內容存檔於2008-09-07）.
^ ^2.0 ^2.1 夏延斌主編. 食品化学. 北京: 中國輕工業出版社. 2001年6月: 383. ISBN 7-5019-3153-4.

[1] Gossypol from cotton seeds. [2009-09-06]. （原始內容存檔於2008-09-07）.

[食品化学-2] 2.0 ^2.1 夏延斌主編. 食品化学. 北京: 中國輕工業出版社. 2001年6月: 383. ISBN 7-5019-3153-4.

[1]

[2]