伯吉斯試劑

伯吉斯試劑
	IUPAC名; 1-methoxy-N-triethylammoniosulfonyl-methanimidate
識別
CAS號	29684-56-8
PubChem	2724994
ChemSpider	2007108
SMILES	O=S(=O)(N=C([O-])OC)[N+](CC)(CC)CC;
InChI	1/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2,7-3)15(12,13)9-8(11)14-4/h5-7H2,1-4H3;
InChIKey	YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYAN
性質
化學式	C8H18N2O4S
摩爾質量	238.3 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

伯吉斯試劑（Burgess試劑），即N-(三乙基銨磺醯)氨基甲酸甲酯，是一個氨基甲酸酯類的內鹽，用作有機化學中的失水劑。它可溶於大多數有機溶劑中，常用在二級和三級醇發生順式消除脫水成烯的反應中，反應溫和，有選擇性，機理如下圖。^[1]^[2]但一級醇反應效果不佳。

伯吉斯試劑由氯磺醯異氰酸酯與甲醇和三乙胺在苯中反應製取：

參考資料

^ The reactions of an N-sulfonylamine inner salt, Atkins, G. M., Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744–4745.
^ Burgess reagent in organic synthesis Sachin Khapli, Satyajit Dey and Dipakranjan Mal J. Indian Inst. Sci., July-Aug. 2001, 81, 461–476 Online article （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）