2,6-二氯靛酚

2,6-二氯靛酚
IUPAC名 2,6-二氯-4-[(4-羟基苯基)亚氨基]-2,5-环己二烯-1-酮
别名	dichloroindophenol (DCIP); 2,6-dichlorophenolindophenol; 2,6-dichloroindophenol; 2,6-dichloro-4-[(4-hydroxyphenyl)imino]-2,5-cyclohexadien-1-one
识别
CAS号	956-48-9  Y
SMILES	Cl\C2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O
InChI	1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H
InChIKey	CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL
ChEBI	945
KEGG	C00102
性质
化学式	C12H7NCl2O2
摩尔质量	268.1 g mol−1 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

2,6-二氯靛酚（英语：2,6-dichlorophenol Indophenol，简称DCPIP，DPIP或DCIP）为用于氧化还原指示剂的化合物。当DCPIP处于氧化态时呈现蓝色，最大吸光值为600纳米；还原态时则为无色。

DCPIP可用于测量光合作用的速率，为希尔反应家族之一。当该指示剂暴露于光合作用系统时，会因化学还原反应而脱色。DCPIP比起铁氧还蛋白拥有较高电子亲合能，可被光合作用的电子传递链还原，作为光合作用中最终电子载体NADP⁺的替代品。当DCPIP因还原反应而逐渐脱色时，可经由分光光度法测量到其透光率上升。

DCPIP也可用来侦测维生素C。由于维生素C是优良的还原剂，其溶液为酸性环境，因此当维生素C存在时，加入DCPIP指示剂会因酸性环境而首先呈现粉红色，之后则与维生素C进行还原反应而逐渐脱色。维生素C与DCPIP的氧化还原反应机制为：维生素C（抗坏血酸）被氧化为脱氢抗坏血酸，DCPIP则被还原为褪色的DCPIPH₂。

DCPIP (蓝色) + H⁺ → DCPIPH (粉红)

DCPIPH (粉红) + HVc (还原型维生素C) → DCPIPH₂ (褪色) + Vc (脱氢型维生素C)

在滴定实验中，当溶液中的所有抗坏血酸用光时，会因溶液中没有任何电子能还原DCPIPH，而使得溶液维持粉红色。如果没有足够抗坏血酸还原所有DCPIPH，则在滴定终点时溶液将呈现粉红色并能维持10秒以上。此外，针对人类黑色素瘤的动物药理学实验显示，DCPIP可作为助氧化剂以用于人类癌细胞的标靶化学治疗；DCPIP会诱导细胞内谷胱甘肽的耗损与增加氧化应激的调控，进而引发癌细胞凋亡。