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蓖麻酸

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蓖麻酸
IUPAC名
(9Z,12R)-12-Hydroxyoctadec-9-enoic acid
别名 (R)-12-Hydroxy-9-cis-octadecenoic acid
识别
CAS号 141-22-0  checkY
PubChem 643684
ChemSpider 558800
SMILES
 
  • O=C(O)CCCCCCC\C=C/C[C@H](O)CCCCCC
InChI
 
  • 1/C18H34O3/c1-2-3-4-11-14-17(19)15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18(20)21/h9,12,17,19H,2-8,10-11,13-16H2,1H3,(H,20,21)/b12-9-/t17-/m1/s1
InChIKey WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXBT
ChEBI 28592
KEGG C08365
性质
化学式 C18H34O3
摩尔质量 298.461 g·mol⁻¹
密度 0.945 g/cm3
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

蓖麻酸，正式名称为12-羟基-9-顺式-十八碳烯酸，是一种脂肪酸。是一种不饱和的Ω-9脂肪酸[1]，也是一种羟基酸。是从成熟蓖麻植物（ 蓖麻、大戟科）的种子或麦角的菌核中获得的种子油的主要成分。 蓖麻油中含有的约90％的脂肪是由蓖麻酸形成的甘油三酯。

制取

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工业使用的蓖麻酸通过水解蓖麻油后皂化或分馏而成。[2] 其锌盐可用于个人护理产品，例如除臭剂。[3]

1888年，Friedrich Krafft首次尝试制备蓖麻酸。[4]

生物活动

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蓖麻酸具有镇痛和抗炎作用。 [5]

蓖麻酸可特异性激活前列腺素E2的EP3前列腺素受体。[6]

蓖麻酸可用作控制蓝细菌（以前称为蓝绿藻）的特定杀藻剂。 [7]

请参见

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参考文献

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  1. ^ Frank D. Gunstone; John L. Harwood; Albert J. Dijkstra. The Lipid Handbook. 10: CRC Press. 2007: 1472. ISBN 978-1420009675. 
  2. ^ The biosynthesis of ricinoleic acid. Biochem. J. May 1965, 95: 448–52. PMC 1214342 可免费查阅. PMID 14340094. 
  3. ^ Tom's of Maine - About Our Products. [2019-07-08]. （原始内容存档于2008-12-01）. 
  4. ^ Rider, T.H. The purification of sodium ricinoleate. Journal of the American Chemical Society. November 1931, 53 (11): 4130–4133. doi:10.1021/ja01362a031. 
  5. ^ Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation. Mediators Inflamm. 2000, 9 (5): 223–8. PMC 1781768 可免费查阅. PMID 11200362. doi:10.1080/09629350020025737. 
  6. ^ Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors. Proc Natl Acad Sci USA. 2012, 109 (23): 9179–9184. PMC 3384204 可免费查阅. PMID 22615395. doi:10.1073/pnas.1201627109. 
  7. ^ US 4398937,“Selective algaecides for control of cyanochloronta”,发表于1983 
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