均苯三酚
均苯三酚，又称间苯三酚，是一种化学式为 C6H6O3的有机化合物。固体成无色至淡黄色，属于酚类化合物。是苯三酚（三羟基苯）三个异构体之一，三个羟基取代了1、3、5号碳（均）上面的氢。均苯三酚可用于药物（INN：Phloroglucinol）与炸药（如1,3,5-三硝基苯[1] ）的合成。会以二水合物出现[2]。
| 均苯三酚 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Benzene-1,3,5-triol 1,3,5-三羟基苯 | |||
| 别名 | 环己烷-1,3,5-三酮、1,3,5-苯三酚、均苯三酚、间苯三酚 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 108-73-6 
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| PubChem | 359 | ||
| ChemSpider | 352 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYAF | ||
| EINECS | 203-611-2 | ||
| ChEBI | 16204 | ||
| RTECS | UX1050000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H6O3 | ||
| 摩尔质量 | 126.11 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色至淡黄/米色 | ||
| 熔点 | 219 °C（492 K） | ||
| 溶解性（水） | 1 g/100 mL | ||
| 溶解性 | 可溶于 乙醚, 乙醇, 吡啶 | ||
| pKa | 8.45 | ||
| 磁化率 | -73.4·10−6 cm3/mol | ||
| 药理学 | |||
| ATC代码 | A03AX12（A03） | ||
| 危险性 | |||
| 欧盟分类 | 有害 (Xn) | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量）
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5 g/kg (rat, oral) | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 连苯三酚、偏苯三酚 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备
[编辑]现代的均苯三酚是由苯或1,3,5-三硝基苯（由苯加硝酸硝化而得）制成的[1]，如下图所示：
用锡粒还原1,3,5-三硝基苯甲酸，可制得1,3,5-三氨基苯甲酸。加热回流其稀溶液，再用盐酸酸化，冷却结晶，可得均苯三酚。
在催化剂的存在下，苯和丙烯反应，精馏所得混合物，取得三异丙基苯[4]。然后通入压缩空气，利用偶氮双自由基引发剂作为催化剂，进行自然氧化。在反应中生成的醇类副产品用过氧化氢在酸性条件下氧化，变为1,3,5-三异丙苯三氢过氧化物。过氧化物在催化剂作用下分解为间苯三酚。所得的产物为酸性间苯三酚，用氢氧化钠中和，重结晶之后可得中性的纯间苯三酚。[2]
在生物合成上，根皮素水解酶可以催化根皮素的水解，生成对羟基苯丙酸和均苯三酚[5]。
反应
[编辑]均苯三酚可以发生酮-烯醇互变，可以与氨发生反应，生成均苯三胺。[6]
亦可发生Hoesch反应，生成一个芳基酮。此反应是酰化反应，需要酸作为催化剂催化反应。例如，均苯三酚与乙腈反应生成2-乙酰基均苯三酚，如下[7]
用途
[编辑]染料
[编辑]药品
[编辑]均苯三酚的ATC代码为A03AX12，治疗功能性肠道疾病，可治疗胆石等肠胃病[9]。酰化的均苯三酚亦可用作脂肪酸合酶的抑制剂[10]。常见用药形式为注射，注射液里除了有均苯三酚为有效成分之外，还有三甲基间苯三酚、氯化钠、亚硫酸氢钠、柠檬酸、十二水合磷酸氢二钠等辅料。[11]
鉴定
[编辑]均苯三酚是测定五碳糖（戊糖）的多仑试剂的一个反应物，这个测试的精要在于均苯三酚和糖醛的显色反应。[12]
均苯三酚的盐酸溶液可用来测定木质素，阳性反应为溶液变为红色。原理是木质素里含有松柏醛基团[13]。亦可用甲苯胺蓝来进行相似的实验。
均苯三酚和香草醛的酒精溶液可用来测定氢氯酸（或胃酸中的盐酸），如果盐酸存在，溶液会变为红色[14]。
甲醛与均苯三酚在碱性条件下反应生成橘红色化合物，用于检验衣服有没有甲醛[15]。
另外，均苯三酚可以用来鉴定锑、砷、铈、铬、金、铁、汞、锡、钒、亚硝酸盐、铬酸盐等金属和无机盐。也可用来鉴定骨头标本的脱钙。[15]
有机合成
[编辑]可使保朗是由均苯三酚透过Hoesch反应合成而来的。可使保朗是一种药物， 具有缓解消化管平滑肌以及胰胆道平滑肌收缩痉挛的功能[16]。
不同的爆炸物也是由均苯三酚制备而成。1,3,5-三硝基苯[17])、三硝基均苯三酚[18]等正是用均苯三酚合成的。
参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 Fiege, H.; Voges, H. W.; Hamamoto, T.; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H. J.; Garbe, D.; Paulus, W. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000 [2020-07-19]. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a19_313. （原始内容存档于2020-07-25）.
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