葡萄酒內酯

葡萄酒內酯
	IUPAC名; (3S,3aS,7aR)-3,6-二甲基-3a,4,5,7a-四氫-3H-1-苯並呋喃-2-酮; (3S,3aS,7aR)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
識別
CAS號	182699-77-0
PubChem	10820954
ChemSpider	8996256
SMILES	O=C1O[C@H]2/C=C(\CC[C@H]2[C@@H]1C)C;
InChI	1S/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)10(11)12-9(8)5-6/h5,7-9H,3-4H2,1-2H3/t7-,8-,9-/m0/s1;
InChIKey	NQWBFQXRASPNLB-CIUDSAMLSA-N
性質
化學式	C10H14O2
摩爾質量	166.22 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

葡萄酒內酯（英語：Wine lactone）是一種具有香味的天然單萜化合物，其存在於蘋果、橙汁、西柚汁、克里曼丁紅橘皮精油、橙子精油以及葡萄酒中。其在1975年由Southwell在樹袋熊尿液中首次發現這種物質^[1]。幾年後，Guth在白葡萄酒中發現了這種物質，並將其命名為葡萄酒內酯^[2]。這種物質賦予了葡萄酒「椰香、木香和甜香」的氣味。葡萄酒內酯一共有8種可能異構體，在葡萄酒中僅發現了(3S, 3a S, 7aR)-葡萄酒內酯這一種^[3]。

(3S, 3aS, 7aR)-葡萄酒內酯同時是8種異構體中最有味的一種，在葡萄酒中達到10 ng/L 就可以被鼻子嗅到，在空氣中達到0.00001-0.00004 ng/L 就可以聞到^[3]。

參考文獻

^ Southwell, I. A. Essential oil metabolism in the koala iii novel urinary monoterpenoid lactones. Tetrahedron Letters. 1975, 16 (24): 1885–1888. doi:10.1016/S0040-4039(00)72311-2.
^ Bonnlander, B.; Baderschneider, B.; Messerer, M.; Winterhalter, P. Isolation of Two Novel Terpenoid Glucose Esters from Riesling Wine. J. Agric. Food Chem. 1998, 46 (4): 1474–1478. doi:10.1021/jf9706033.
^ ^3.0 ^3.1 Guth, H. Determination of the Configuration of Wine Lactone. Helvetica Chimica Acta. 1996, 79 (6): 1559–1571. doi:10.1002/hlca.19960790606.

[1] Southwell, I. A. Essential oil metabolism in the koala iii novel urinary monoterpenoid lactones. Tetrahedron Letters. 1975, 16 (24): 1885–1888. doi:10.1016/S0040-4039(00)72311-2.

[2] Bonnlander, B.; Baderschneider, B.; Messerer, M.; Winterhalter, P. Isolation of Two Novel Terpenoid Glucose Esters from Riesling Wine. J. Agric. Food Chem. 1998, 46 (4): 1474–1478. doi:10.1021/jf9706033.

[Guth-3] 3.0 ^3.1 Guth, H. Determination of the Configuration of Wine Lactone. Helvetica Chimica Acta. 1996, 79 (6): 1559–1571. doi:10.1002/hlca.19960790606.

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相關條目

參考文獻