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4-三氟甲基苯甲醛

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4-三氟甲基苯甲醛
別名 α,α,α-trifluoro-4-tolualdehyde
識別
CAS號 455-19-6 ?
PubChem 67996
性質
化學式 C8H5F3O
摩爾質量 174.12 g·mol−1
外觀 無色油狀物
沸點 64 °C(12 torr)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

4-三氟甲基苯甲醛是一種有機氟化合物,化學式為CF
3
C
6
H
4
CHO。它的三氟甲基是吸電子基,提升了甲酰基(醛基)的親電性,並為19氟核磁共振譜英語fluorine-19_nuclear_magnetic_resonance_spectroscopy分析提供了標記。

合成與反應

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它可以4-三氟甲基苯硼酸為原料經鈴木-宮浦反應製得。[1]它也可由4-甲酰基苯硼酸的三氟甲基化得到。[2]

它可以迅速和胺縮合,得到亞胺。[3]這可用於蘭吡立松英語Lanperisone等藥物的合成。[4]

參考文獻

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  1. ^ Mai, Shaoyu; Li, Wendong; Li, Xue; Zhao, Yingwei; Song, Qiuling. Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of thioureas or thioamides. Nature Communications. 2019, 10 (1): 5709. PMC 6911099可免費查閱. PMID 31836718. doi:10.1038/s41467-019-13701-5. 
  2. ^ Ye, Yingda; Sanford, Melanie S. Merging Visible-Light Photocatalysis and Transition-Metal Catalysis in the Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Boronic Acids with CF3I. Journal of the American Chemical Society. 2012, 134 (22): 9034–9037. PMC 3415565可免費查閱. PMID 22624669. doi:10.1021/ja301553c. 
  3. ^ Habibi, Mohammad Hossein; Montazerozohori, Morteza; Lalegani, Arash; Harrington, Ross W.; Clegg, William. Synthesis, structural and spectroscopic properties of a new Schiff base ligand N,N′-bis(trifluoromethylbenzylidene)ethylenediamine. Journal of Fluorine Chemistry. 2006, 127 (6): 769–773. doi:10.1016/j.jfluchem.2006.02.014. 
  4. ^ Shiozawa, A; Narita, K; Izumi, G; Kurashige, S; Sakitama, K; Ishikawa, M. Synthesis and activity of 2-methyl-3-aminopropiophenones as centrally acting muscle relaxants. European Journal of Medicinal Chemistry. January 1995, 30 (1): 85–94. doi:10.1016/0223-5234(96)88213-4.