甲基睪酮

甲基睪酮
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Agoviron, Android, Metandren, Oraviron, Oreton, Testovis, Testred, Virilon, others
其他名稱	NSC-9701; 17α-Methyltestosterone; 17α-Methylandrost-4-en-17β-ol-3-one
AHFS/Drugs.com	Monograph
懷孕分級	澳: D ; ;
給藥途徑	Oral, buccal, sublingual
藥物類別（英語：Drug class）	Androgen; Anabolic-androgenic steroid
ATC碼	G03BA02 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	加：Schedule IV; 美：附表III; 處方藥（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	~70%
血漿蛋白結合率	98%
藥物代謝	Liver
生物半衰期	~3 hours
作用時間	1–3 days
排泄途徑	Urine: 90%; Feces: 6%ref name="Saeb-Parsy1999">Kourosh Saeb-Parsy. Instant Pharmacology. John Wiley & Sons. 18 June 1999: 260–. ISBN 978-0-471-97639-4.</ref>
識別資訊
	IUPAC命名法 (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one; ;
CAS號	58-18-4
PubChem CID	6010;
IUPHAR/BPS	6945;
DrugBank	DB06710 ;
ChemSpider	5788 ;
UNII	V9EFU16ZIF;
KEGG	C07198;
ChEBI	CHEBI:27436 ;
ChEMBL	ChEMBL1395 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID1033664 ;
ECHA InfoCard	100.000.333
化學資訊
化學式	C20H30O2
摩爾質量	302.451 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C4\C=C3/[C@]([C@H]2CC[C@]1([C@@H](CC[C@@]1(O)C)[C@@H]2CC3)C)(C)CC4;
	InChI InChI=1S/C20H30O2/c1-18-9-6-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17(15)8-11-20(19,3)22/h12,15-17,22H,4-11H2,1-3H3/t15-,16+,17+,18+,19+,20+/m1/s1 ; Key:GCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N ;

甲基睪酮 是一種合成的有口服活性的類固醇雄激素。它常被非法的用於強化運動員或健美身體機能。該藥在發現睪酮後很快於1935年就被合成了，是最早的合成類固醇之一。由於種種原因，甲基睪酮不像別的類固醇那麼普遍使用，但至今仍作為一種醫療藥物使用。

醫療用途

甲基睪酮被用於治療性晚熟、性腺功能低下症、隱睪、勃起功能障礙等。低劑量可用於治療女性更年期綜合症（尤其對於骨質疏鬆和潮熱）、產後乳房疼痛和乳腺癌等。甲基睾酮有時也用於藥物流產。

非醫療用途

甲基睪酮也被用於增強競技動員、健美者、舉重運動員的身體機能。甲基睪酮的使用不如其他類固醇激素使用普遍。

「轉胎丸」可能含有甲基睾酮，不法商人稱這種藥丸能夠將女胎轉為男胎。當孕婦服用後，使得孩子在胚胎階段接觸到大劑量雄激素，在早期使用可導致流產；在晚期使用，可導致假兩性畸形，變成間性人。

劑量

甲基睪酮用於男性醫療或增強身體機能的用量為 10 到 50 毫克每天，用於女性更年期綜合症的治療用量為2.5毫克每天。高劑量 200 毫克每天被用於治療無法手術且其他治療方法無效果的乳腺癌。

禁忌

甲基睪酮應當審慎用於女性或兒童，因為它可導致不可逆的男性化。甲基睪酮可加速骨骺閉合，導致兒童和青少年身材矮小。它也可導致男性前列腺增生的病情惡化。甲基睪酮不可用於前列腺癌患者，應為類固醇會促進癌症發展。此藥應審慎用於中毒性肝損傷患者或潛在中毒性肝損傷風險。

副作用

甲基睪酮會引起類固醇類藥物副作用，如溢脂性皮炎、痤瘡，面部或身體毛髮生長，局部脫髮，攻擊性增強，性慾增加等。

合成

化學合成途徑如下:^[8]^[9]

CH3MgBr: 甲基溴化鎂

Oppenauer: 奧本奧爾氧化反應（英語：Oppenauer oxidation）

參考資料

^ J. Elks. The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. 14 November 2014: 653–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000: 676–. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ Methyltestosterone. [2020-10-11]. （原始內容存檔於2019-04-01）.
^ William Llewellyn. Anabolics. Molecular Nutrition Llc. 2009: 16,19,22,27,30,36,39,42,46,291–293 [2020-10-11]. ISBN 978-0967930473. （原始內容存檔於2021-04-14）.
^ Manuchair Ebadi. Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press. 31 October 2007: 434– [2020-10-11]. ISBN 978-1-4200-4744-8. （原始內容存檔於2021-04-14）.
^ ^6.0 ^6.1 Thomas L. Lemke; David A. Williams. Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. 24 January 2012: 1360–. ISBN 978-1-60913-345-0.
^ ^7.0 ^7.1 ^7.2 ^7.3 Teri Moser Woo; Marylou V Robinson. Pharmacotherapeutics For Advanced Practice Nurse Prescribers. F.A. Davis. 3 August 2015: 618–. ISBN 978-0-8036-4581-3.
^ Daniel Lednicer. Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. John Wiley & Sons. 4 March 2009: 144–. ISBN 978-0-470-39959-0.
^ Algar. Textbook Of Medicinal Chemistry. Elsevier Health Sciences. 2010: 212–. ISBN 81-312-2190-3.

[Elks2014-1] J. Elks. The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. 14 November 2014: 653–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[IndexNominum2000-2] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000: 676–. ISBN 978-3-88763-075-1.

[Drugs.com-3] Methyltestosterone. [2020-10-11]. （原始內容存檔於2019-04-01）.

[Llewellyn2009-4] William Llewellyn. Anabolics. Molecular Nutrition Llc. 2009: 16,19,22,27,30,36,39,42,46,291–293 [2020-10-11]. ISBN 978-0967930473. （原始內容存檔於2021-04-14）.

[Ebadi2007-5] Manuchair Ebadi. Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press. 31 October 2007: 434– [2020-10-11]. ISBN 978-1-4200-4744-8. （原始內容存檔於2021-04-14）.

[LemkeWilliams2012-6] 6.0 ^6.1 Thomas L. Lemke; David A. Williams. Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. 24 January 2012: 1360–. ISBN 978-1-60913-345-0.

[WooRobinson2015-7] 7.0 ^7.1 ^7.2 ^7.3 Teri Moser Woo; Marylou V Robinson. Pharmacotherapeutics For Advanced Practice Nurse Prescribers. F.A. Davis. 3 August 2015: 618–. ISBN 978-0-8036-4581-3.

[Lednicer2009-8] Daniel Lednicer. Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. John Wiley & Sons. 4 March 2009: 144–. ISBN 978-0-470-39959-0.

[Algar2010-9] Algar. Textbook Of Medicinal Chemistry. Elsevier Health Sciences. 2010: 212–. ISBN 81-312-2190-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]