四氫吡啶

四氫吡啶
識別
CAS號	505-18-0; 37497-65-7; 694-05-3
UN編號	2410
ChEBI	26145
性質
化學式	C5H9N
摩爾質量	83.13 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

四氫吡啶（英語：Tetrahydropyridine）或哌待因（英語：Piperideine），化學式為C₅H₉N，是一種雜環化合物。它共有三個異構體，其不同之處在於雙鍵的位置。這三個異構體都是手性的。其親本物種均不廣泛出現，因此它們主要具有理論意義。儘管母體四氫吡啶很少見，但許多取代的四氫吡啶是已知的。

異構體

四氫吡啶共有三個異構體，分別為2,3,4,5-四氫吡啶（1-哌待因）、1,2,3,4-四氫吡啶（2-哌待因）和1,2,3,6-四氫吡啶（3-哌待因）

製備和發現

1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氫吡啶會導致帕金森病的永久性症狀。

吡啶鎓鹽的部分還原得到N-烷基四氫吡啶。用硼氫化物試劑處理N-甲基吡啶鎓，得到1-甲基-1,2,3,6-四氫吡啶。^[1]^[2]

改良的愛爾蘭-克萊森重排反應通過甲硅烷基烯酮乙縮醛中間體產生四氫吡啶。^[3]

閉環烯烴複分解也已用於建立四氫吡啶環系統。^[4]

參考資料

^ Balasubramanian, Marudai. Formation of Completely or Partially Reduced Pyridines and Quinolines. Pyridines: From lab to production. 2013: 413–458. ISBN 9780123852359. doi:10.1016/B978-0-12-385235-9.00005-9.
^ Thyagarajan, G.; May, E. L. Improved synthesis of 2-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines, precursors of analgetic 6,7-benzomorphans. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8 (3): 465. doi:10.1002/jhet.5570080317.
^ Angle, S. R.; Henry, R. M. Studies toward the Synthesis of (+)-Palustrine: The First Asymmetric Synthesis of (−)-Methyl Palustramate. J. Org. Chem. 1998, 63 (21): 7490–7497. PMID 11672402. doi:10.1021/jo980749g.
^ Deiters, A.; Martin, S. F. Synthesis of oxygen- and nitrogen-containing heterocycles by ring-closing metathesis. Chem. Rev. 2004, 104 (5): 2199–238. PMID 15137789. doi:10.1021/cr0200872.

[1] Balasubramanian, Marudai. Formation of Completely or Partially Reduced Pyridines and Quinolines. Pyridines: From lab to production. 2013: 413–458. ISBN 9780123852359. doi:10.1016/B978-0-12-385235-9.00005-9.

[2] Thyagarajan, G.; May, E. L. Improved synthesis of 2-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines, precursors of analgetic 6,7-benzomorphans. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8 (3): 465. doi:10.1002/jhet.5570080317.

[3] Angle, S. R.; Henry, R. M. Studies toward the Synthesis of (+)-Palustrine: The First Asymmetric Synthesis of (−)-Methyl Palustramate. J. Org. Chem. 1998, 63 (21): 7490–7497. PMID 11672402. doi:10.1021/jo980749g.

[4] Deiters, A.; Martin, S. F. Synthesis of oxygen- and nitrogen-containing heterocycles by ring-closing metathesis. Chem. Rev. 2004, 104 (5): 2199–238. PMID 15137789. doi:10.1021/cr0200872.

[1]

[2]

[3]

[4]