2,4,6-三溴苯酚
| 三溴苯酚 | |||
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| IUPAC名 2,4,6-Tribromophenol | |||
| 别名 | 2,4,6-三溴苯酚 2,4,6,三溴化酚 2,4,6-三溴酚 对称三溴酚 Tribromophenol 2,4,6-TBP TBP Bromol | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 118-79-6 
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| PubChem | 1483 | ||
| ChemSpider | 1438 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYAF | ||
| KEGG | C14454 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H3Br3O | ||
| 摩尔质量 | 330.8 g·mol−1 | ||
| 外观 | 白色或淡黄色，片状或针状晶体[1] | ||
| 熔点 | 95.5℃[1]（升华）[2] | ||
| 沸点 | 244℃[3] 286℃[1] | ||
| 溶解性（水） | 微溶[1] 59-61 mg/L[4] | ||
| 危险性 | |||
欧盟危险性符号 有害 Xn 危害环境N | |||
| 警示术语 | R：R20/22, R36/37/38, R51/53[6] | ||
| 安全术语 | S：S9, S26, S36/37, S61[6] | ||
| 闪点 | 109.7℃[2] | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量）
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2000 mg/kg（大鼠口服）[1] | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
2,4,6-三溴苯酚（2,4,6-Tribromophenol；简称：TBP），属芳香族化合物。白色针状或棱状晶体，具刺激性气味。[7]
性质
[编辑]溶于吡啶、醇、乙醚、丙酮、丁酮、氯仿和甲苯等有机溶剂及氢氧化钠溶液，微溶于水（59-61 mg/L）。[8][9]
制备
[编辑]加热苯酚水溶液并滴加溴进行溴代反应。冷却后过滤，滤饼加水稀释后得到粗品。
后把粗品溶于70℃乙醇中，加上活性炭脱色。过滤后加入将等量的水与滤液混合，析出三溴苯酚针状结晶。[2][9]
但三溴苯酚可能继续和溴反应，生成2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮。[10]
用途
[编辑]用作抗真菌剂、木材防腐剂，反应型阻燃剂和添加型阻燃剂，适用于环氧树脂和聚氨酯[11]等塑料。在医药工业中用于制备防腐剂和消毒剂。[12]
参考来源
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 "3851: Tribromophenol" in Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties, G. W. A. Milne (Editor), ISBN 978-0471735182, page 632
- ^ 2.0 2.1 2.2 2,4,6-三溴苯酚
- ^ Merck Index, 11th Edition, 9526
- ^ Concise International Chemical Assessment Document 66: 2,4,6-Tribromophenol and Other Simple Brominated Phenols, International Programme on Chemical Safety
- ^ Record of 2,4,6-Tribromphenol in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 6.0 6.1 6.2 （中文）chemblink 三溴苯酚
- ^ （中文）ChemNet 盖德化工网 2,4,6-三溴苯酚 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ （中文）化工词典 三溴苯酚 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ 9.0 9.1 （中文）ChemicalBook 三溴苯酚 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ （中文）化学自习室 苯酚跟溴水反应时，为什么有时得不到白色的三溴苯酚？ Archive.is的存档，存档日期2012-08-02
- ^ 2,4,6-三溴苯酚(2,4,6-Tribromophenol) 118-79-6. [2015年5月28日]. （原始内容存档于2020年11月7日） （中文）.
- ^ （中文）盐城旌旗源化工有限公司 2,4,6-三溴苯酚 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
外部链接
[编辑]- （德文）Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie: Zweitsubstitution von Phenol am Beispiel der Bromierung und Nitrierung（页面存档备份，存于互联网档案馆）.