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叶绿酸

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叶绿酸
别名 Natural green 3, E141
识别
CAS号 11006-34-1  checkY
PubChem 5479494
ChemSpider 4586363
SMILES
 
  • C=CC3=C(C)C4=CC(C(C)C8CCC([O-])=O)=[N@]2C8=C(CC([O-])=O)C1=C(C([O-])=O)C(C)=C7N1[Cu@]52[N@@]6=C(C(C)=C(CC)C6=C7)C=C3N45.[Na+].[Na+].[Na+]
InChI
 
  • 1/C34H36N4O6/c1-7-19-15(3)23-12-25-17(5)21(9-10-29(39)40)32(37-25)22(11-30(41)42)33-31(34(43)44)18(6)26(38-33)14-28-20(8-2)16(4)24(36-28)13-27(19)35-23/h7,12-14,17,21,35-36H,1,8-11H2,2-6H3,(H,39,40)(H,41,42)(H,43,44)/b23-12-,24-13-,25-12-,26-14-,27-13-,28-14-,32-22-,33-22-/t17-,21-/m0/s1
InChIKey OYINILBBZAQBEV-HHGNVTQFBL
性质
化学式 C34H31CuN4Na3O6
摩尔质量 724.15 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

叶绿酸(英语:Chlorophyllin)是指叶绿素半合成产生,和叶绿素密切相关的水溶性盐类衍生物,其差异在其中的正离子。最常见的是含/的衍生物,是一种食品添加物,也用在替代医学。绿色叶菜类中含有叶绿素,其中以菠菜居多,含量到5.7%[1]

衍生物

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叶绿酸铜配合物也称为铜叶绿素,是一种食用色素,称为天然绿色三号,其E编码为E141[2]。在台湾是可加在零食中的食用色素[3] ,但因为不耐高温、不得加在食用油中[4]。依据食品添加物使用范围及限量暨规格标准规定,铜叶绿素可用在口香糖及泡泡糖,用量以铜计为每公斤0.04公克以下;铜叶绿素钠可用在干海带、蔬果加工品、烘焙食品、果酱、果冻、调味乳、汤类及不含酒精调味饮料等产品中,用量以铜计为每公斤0.064公克到0.15公克以下不等[5]。一般人的每日铜叶绿素钠的摄食量在15 mg/kg以下是安全的[6][7]

  • 铜叶绿素(Copper Chlorophyll),脂溶性
  • 铜叶绿素钠(Sodium Copper Chlorophyllin),水溶性
  • 铁叶绿素钠(Sodium Iron Chlorophyllin),水溶性

用途

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癌症预防

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叶绿酸有用在抗诱变的医药中[8],由于叶绿素不溶于水.食物中的叶绿素突变原结合的量不多。但叶绿酸因为可溶于水,因此可以大量的和体内的环境突变原结合,像多环芳香烃中的苯并[a]芘[9]二苯并[a,e]芘[1]。叶绿酸和突变原结合的比例和白藜芦醇好二十倍,比黄嘌呤好数千倍[10]

医学及卫生

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叶绿酸是许多除臭剂中的活性成分[11],可以消除失禁结肠造口术英语Colostomy和类似手术产生的臭味,也可以消除一般的体臭

水溶性的铜叶绿素钠(Sodium Copper Chlorophyllin),作为药品具有脱臭与杀菌功能。[12]

相关食品安全事件

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2013年10月16日,大统长基公司生产的“大统特级橄榄油”被揭发混入低成本的葵花油棉籽油,还添加铜叶绿素调色,彰化地检署与相关管理单位,已要求业者相关产品下架,工厂内相关生产线也被勒令停产该产品[13][14]

大统在特级橄榄油中加入廉价的棉籽油,再加入铜叶绿素调色,已经有7年之久。彰化卫生局技士许婉贞说,“(铜)叶绿素是规定只能放在泡泡糖还有食品油脂是不能使用的。”[15],铜叶绿素禁止放在油中的原因,可能和油脂日常的摄取量较高有关[16]。因为食用油若掺有铜叶绿素,高温加热后,会释出铜加速油脂氧化,铜摄取过量恐造成肝肾负担。卫福部追查发现“铜叶绿素钠”流向发现,包含陆仕的凉面5款食品。陆仕是7-ELEVEN的凉面、炒面代工厂。厂方表示,当时不知买到的是“铜叶绿素钠”,也不知道这不能添加于面体。[4][17][6]根据WHO报告指出,铜叶绿素钠中的铜是相当稳定的,不容易释放出来。但是,铜叶绿素钠在100度摄氏温标煮沸其结构会逐渐被破坏,因此对于铜代谢有问题的病人可能是较敏感的人群。[7]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 Castro DJ, Löhr CV, Fischer KA, Waters KM, Webb-Robertson BJ, Dashwood RH, Bailey GS, Williams DE. Identifying efficacious approaches to chemoprevention with chlorophyllin, puri. 
  2. ^ Duranat Cu Chlorophyllin WSP (Natural Green 3-1 CI 75810-1). [2012-10-15]. (原始内容存档于2013-05-29). 
  3. ^ 食品添加物使用範圍及限量暨規格標準. [2012-10-20]. (原始内容存档于2021-04-16). “附表一第21项:铜叶绿素 本品可使用于口香糖及泡泡糖;用量以Cu计为0.04g/kg以下。本品可使用于胶囊状、锭状食品;用量为0.5 g/kg以下” 
  4. ^ 4.0 4.1 郝雪卿、陈淑芬. 學者:銅葉綠素不能添入食用油. 中央通讯社. 2013-10-18 [2013-10-20]. (原始内容存档于2018-08-15). 
  5. ^ 食药署:续查佳格油品饮品页面存档备份,存于互联网档案馆),中央社,2013年11月7日
  6. ^ 6.0 6.1 國科會高瞻自然科學教學資源平台 食品著色劑─銅葉綠素及銅葉綠素鈉等食用人工色素的說明. [2013-11-28]. (原始内容存档于2013-12-03). 
  7. ^ 7.0 7.1 [资讯 铜叶绿素钠(Sodium Copper Chlorophyllin)的文献资料] (页面存档备份,存于互联网档案馆),国卫院环境毒物研究中心,2013年11月7日
  8. ^ 陈红、曾本强、曾恩泉. 叶绿酸应用研究现状与展望. 《成都医学院学报》> 2010年9月5卷3期>综述> 文章详情. 2010年9月, 5 (3) [2013-10-20]. (原始内容存档于2013-01-25). 
  9. ^ Keshava C, Divi RL, Einem TL, Richardson DL, Leonard SL, Keshava N, Poirier MC, Weston A  . Chlorophyllin significantly reduces benzo[a]pyrene-DNA adduct formation and alters cytochrome P450 1A1 and 1B1 expression and EROD activity in normal human mammary epithelial cells  . ENVIRONMENTAL AND MOLECULAR MUTAGENESIS. 2009, 50 (2): 134–144. PMC 2637934可免费查阅. PMID 19152381. doi:10.1002/em.20449. 
  10. ^ Osowski A, Pietrzak M, Wieczorek Z, Wieczorek J. Natural compounds in the human diet and their ability to bind mutagens prevents DNA-mutagen intercalation. JOURNAL OF TOXICOLOGY AND ENVIRONMENTAL HEALTH, PART A. 2010, 73 (17-18): 1141–1149. PMID 20706936. doi:10.1080/15287394.2010.491044. 
  11. ^ 蚕沙提取叶绿酸铜钠盐. [2013-10-20]. (原始内容存档于2019-11-30). 
  12. ^ 藥名(學名)SODIUM COPPER CHLOROPHYLLIN. 国家网络药典‧KingNet国家网络医院. [2013-11-06]. (原始内容存档于2014-08-11). 
  13. ^ 橄榄油疑不纯 扣千瓶大统油品页面存档备份,存于互联网档案馆),吴哲豪,中央新闻社 CNA NEWS,2013-10-16
  14. ^ 大统橄榄油出包!掺铜叶绿素染色剂 互联网档案馆存档,存档日期2013-10-22.,钜亨网,2013-10-17
  15. ^ 橄榄油加“铜叶绿素” 大统董座高振利卖7年才道歉页面存档备份,存于互联网档案馆),东森新闻ETtoday,2013-10-17
  16. ^ 铜叶绿素来自蚕大便 过量恐肝硬化页面存档备份,存于互联网档案馆),yahoo,2013-10-17
  17. ^ 铜叶绿素钠超商食品 恐已下肚页面存档备份,存于互联网档案馆),中央社,2013年11月12日