联杯烯
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| 反-联杯烯 | |
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| IUPAC名 (4aZ,8aZ)-Dicyclopenta[a,e]dicyclopropa[c,g][8]annulene Dicyclopenta[a,e]dicyclopropa[c,g]cyclooctene | |
| 识别 | |
| CAS号 | 73091-52-8  [NIH]
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| PubChem | 5257656 |
| ChemSpider | 4423214 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FVDGMBFXSFSQOU-NONDJZLBBM |
| 性质 | |
| 化学式 | C16H8 |
| 摩尔质量 | 200.23 g·mol−1 |
| 熔点 | 125-130°C (dec)[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
| 顺-联杯烯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Dicyclopenta[a,c]dicyclopropa[e,g]cyclooctene | |
| 识别 | |
| CAS号 | 122605-73-6 [NIH]
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| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C16H8 |
| 摩尔质量 | 200.23 g·mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
联杯烯（Bicalicene）的分子式为C16H8。联杯烯具有两个环丙烯环和两个环戊二烯环。整体的共轭体系包含16个π电子，理论上应为反芳香性。但反-联杯烯的共振式可以出现带正电的三元环和带负电的五元环，各自符合休克尔规则，因而具有芳香性。[2]而顺-联杯烯同样的共振式中相同电荷的环处于同侧，是不稳定的，因此不具有芳香性，是不稳定的反芳香性化合物。[3]
参看
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Yonedo S, Shibata M, Kida S, Yoshida Zi, Kai Y, Miki K, Kasai N. A Novel Aromatic Hydrocarbon with 16π-Electron Periphery:"Cyclic Bicalicene". Angewandte Chemie International Edition in English. January 1984, 23 (1): 63–64. doi:10.1002/anie.198400631.
- ^ Oziminski WP, Palusia M. Capturing the elusive aromaticity of bicalicene. Physical Chemistry Chemical Physics. 2013, 15: 3286–3293. doi:10.1039/C2CP43426A.
- ^ Jelena Đurđević Nikolić; Ivan Gutman. A Comparative Study of the Two Isomers of Bicalicene. Polycyclic Aromatic Compounds. 2016: 1–7. doi:10.1080/10406638.2016.1140659.
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