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二甘醇

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二甘醇
IUPAC名
(2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol
(2-羟基乙氧基)-2-乙醇
英文名 Diethylene glycol
别名 一缩二乙二醇、二乙二醇醚、二乙二醇
识别
CAS号 111-46-6  checkY
PubChem 8117
ChemSpider 13835180
SMILES
 
  • C(COCCO)O
InChI
 
  • 1/C4H10O3/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2
InChIKey MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYAK
ChEBI 46807
KEGG C14689
性质
化学式 C4H10O3
摩尔质量 106.12 g·mol⁻¹
密度 1.118
熔点 -10.45 °C
沸点 244-245 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二甘醇（英语：diethylene glycol 或 diglycol）又叫二乙二醇醚、二乙二醇、一缩二乙二醇或2-(2-羟基乙氧基)乙-1-醇、2,2′-氧基二乙-1-醇，是一种有毒的有机化合物，结构式为HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH。

物理性质

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二甘醇在室温中是透明无色、吸湿、基本上无气味的黏性液体，带甜味，可与水、醇类、乙醚及丙酮混溶。

制造方法

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二甘醇是由环氧乙烷与乙二醇作用而制造。

用途

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二甘醇与水的溶液的熔点比水低，但沸点比水高，可用作防冻剂。二甘醇是化学合成的常用原料，应用例子有吗啉及1,4-二𫫇烷的合成。它可用作溶解硝化纤维、树脂、染料、油类及其它有机化合物的溶剂。它也被用作湿润剂，用于烟草、木栓、印刷油墨及黏合剂。一些液压系统也有使用二甘醇。

毒性

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二甘醇对人类及动物均具毒性，如摄取过量，可损害肝脏和肾脏，严重者可引致死亡。中毒初期可出现呕吐、腹泻及腹痛，情况严重者在其后数天可出现急性肾衰竭及其它症状。人体的二甘醇致死剂量约为每公斤体重1毫升，不过有报告指儿童口服5毫升、成人口服20毫升已可致命。它的毒性来自人体摄入后，会代谢为肾毒性极强的草酸，导致急性肾衰竭症状。[1][2]

中毒事件

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二甘醇曾经引致一些大规模中毒事件。最著名的事例是1937年在美国发生的磺胺酏剂事故，有107人在服用以二甘醇作溶剂的磺胺酏剂后死亡。[3]该事件催生了美国的《1938年联邦食品、药品及化妆品法案》。[4]因药品渗杂二甘醇而引致死亡的事故在南非、印度、尼日利亚、阿根廷、孟加拉、海地、中国及巴拿马也曾发生，共造成数以千计的人死亡。由于二甘醇的售价较外观近似的药用辅料丙二醇及甘油便宜，因此有人以二甘醇冒充丙二醇或甘油出售，许多中毒事故由此而起。

1980年代

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1985年，奥地利有少数酿酒商被揭发在酒中加入二甘醇，令那些酒更甜及口感更佳。[5]虽然二甘醇的分量不足以产生即时中毒（一个人每日需饮约28樽，连饮两星期才会中毒），不过此事件引致奥地利酒类出口大跌。此后奥地利向酿酒商实施更严格的规管，当地酿酒业亦从大量生产甜酒转为生产较少但质素较佳的干酒。长远来看，可以认为此“防冻剂丑闻”帮助了奥地利酿酒业。[6]

1990年代

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1990年, 孟加拉国有339个儿童在服用受二甘醇污染的对乙酰氨基酚糖浆后出现肾衰竭，当中大部分人死亡。[7]

1996年，海地有85个儿童因服用含有二甘醇的对乙酰氨基酚糖浆而死亡。该糖浆由海地一间公司生产，使用了受二甘醇污染的甘油，由于该公司没有采用标准的品质保证程序去确定甘油的纯度，所以未能发现那些甘油有问题。那些甘油是购自荷兰一间公司，生产地是中国，然而始终未能查明究竟哪个环节被二甘醇污染。[8]

2000年代

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2006年5月，中国黑龙江省齐齐哈尔第二制药有限公司（齐二药）生产的亮菌甲素注射液被发现含有高浓度的二甘醇。调查发现，最少有11人因注射该注射液而死亡。事件起因是齐二药严重违规操作，从不法商人购入假冒丙二醇的二甘醇并通过品质检查投入药品生产。事后，齐二药被国家食品药品监督管理局吊销了《药品生产许可证》。[9]

主条目：巴拿马毒糖浆

2006年10月，美国疾病控制与预防中心及巴拿马卫生部在调查46人的死因时，发现在一种无糖普通感冒药水内含有足以中毒分量的二甘醇。该46人在死前出现了肠胃症状、肾衰竭及瘫痪等症状。几乎所有受害者皆是40至80岁的高血压及糖尿病患者。巴拿马政府正在刑事调查该事件[10]。此次药品污染的源头是中国江苏的泰兴市甘油厂，该厂把二甘醇标签为“TD甘油”（厂家解释为替代甘油）出售，其中一批经过三间公司后转售予巴拿马一间国营机构，并用于生产26万樽伤风药水，结果引起大规模中毒。据报有365人在服用该批药水后死亡，其中至少有100人已被确认因二甘醇中毒死亡。[11]

2007年6月1日，美国食品和药品管理局发布警告称从中国进口的牙膏中发现最高达4%的二甘醇成分，并扣留该批次产品，还警告消费者不要使用中国制造的牙膏。[12]6月2日，中国国家质检总局发表声明称中国出口的牙膏中二甘醇的含量是安全的，并希望美方尽快澄清事实。[13]6月5日，新加坡食品科学局宣称在产自中国的三款牙膏中检测出二甘醇，要求销售公司停止销售，并召回产品。[14]2007年6月11日，香港海关呼吁市民停用中国生产的“美加净牙膏”（含氟）、“三七高级药物牙膏”和“田七特效中药牙膏”，称这三款牙膏含有0.21％至7.5％的二甘醇，可能有害人体。香港卫生署表示，若每天使用这些牙膏，可能导致人体吸取二甘醇的分量超过欧盟食品科学研究委员会建议的“可接受水平”（即每日摄取量不多于每公斤体重0.5毫克）。[15]不过相关业者强调产品完全符合国家标准，事件肇因各地区标准不一。中国国家质检总局更敦促香港恢复销售这三款牙膏，强调二甘醇含量在安全范围内，要求香港提供回收这些牙膏的科学和法理依据。国家质检总局指出，有研究显示，长期使用二甘醇含量低于15.6％的牙膏，对人体无害[16]。生产三七高级药物牙膏的云南省昆明牙膏有限责任公司说，香港停售的该品牌牙膏很可能是冒牌货。该公司称，经云南省进出口检验检疫局抽检证实，该品牌牙膏从未添加二甘醇，该公司2006年3月已停产被查获的牙膏。2007年7月11日，国家质检总局发布2007年第107号《关于禁止用二甘醇作为牙膏原料的公告》，从即日起禁止进口、出口含二甘醇成分的牙膏产品；牙膏生产企业不得使用二甘醇作为原料。[17]

2020年代

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2022年10月，世界卫生组织（WHO）针对印度药厂Maiden Pharmaceuticals生产的“口服盐酸异丙嗪”（Promethazine Oral Solution）、“Kofexmalin婴儿咳嗽糖浆”、“Makoff婴儿咳嗽糖浆”和“Magrip N感冒糖浆”这4种咳嗽和感冒糖浆发出警报，并指出它可能导致冈比亚66名儿童死于急性肾衰竭，这四款药品在实验室验出含有过量二甘醇和乙二醇[18]。

参考文献

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  1. ^ Fatalities Associated with Ingestion of Diethylene Glycol-Contaminated Glycerin Used to Manufacture Acetaminophen Syrup -- Haiti, November 1995-June 1996. www.cdc.gov. [2021-01-08]. （原始内容存档于2020-09-27）. 
  2. ^ Page 21 - Reference Manual for the Consumer Chemicals and Containers Regulations, 2001 of the Hazardous Products Act. [2024-09-26]. （原始内容存档于2007-07-05）. 
  3. ^ Calvery, Herbert O.; Klumpp, Theodore G. THE TOXICITY FOR HUMAN BEINGS OF DIETHYLENE GLYCOL WITH SULFANILAMIDE:. Southern Medical Journal. 1939-11, 32 (11): 1105–1109. ISSN 0038-4348. doi:10.1097/00007611-193911000-00009 （英语）. 
  4. ^ Wax, P. M. Elixirs, diluents, and the passage of the 1938 Federal Food, Drug and Cosmetic Act. Annals of Internal Medicine. 1995-03-15, 122 (6): 456–461 [2021-01-08]. ISSN 0003-4819. PMID 7856995. doi:10.7326/0003-4819-122-6-199503150-00009. （原始内容存档于2020-08-25）. 
  5. ^ Some wine to break the ice. Lancet (London, England). 1985-08-03, 2 (8449): 254. ISSN 0140-6736. PMID 2862427. 
  6. ^ Viticulture in Austria – a journey in fast motion. Wines from Austria. [2007-04-26]. （原始内容存档于2007-02-21）. 
  7. ^ Hanif, M.; Mobarak, M. R.; Ronan, A.; Rahman, D.; Donovan, J. J.; Bennish, M. L. Fatal renal failure caused by diethylene glycol in paracetamol elixir: the Bangladesh epidemic. BMJ (Clinical research ed.). 1995-07-08, 311 (6997): 88–91 [2021-01-08]. ISSN 0959-8138. PMC 2550149 可免费查阅. PMID 7613408. doi:10.1136/bmj.311.6997.88. （原始内容存档于2022-04-19）. 
  8. ^ O'Brien, K. L.; Selanikio, J. D.; Hecdivert, C.; Placide, M. F.; Louis, M.; Barr, D. B.; Barr, J. R.; Hospedales, C. J.; Lewis, M. J. Epidemic of pediatric deaths from acute renal failure caused by diethylene glycol poisoning. Acute Renal Failure Investigation Team. JAMA. 1998-04-15, 279 (15): 1175–1180 [2021-01-08]. ISSN 0098-7484. PMID 9555756. doi:10.1001/jama.279.15.1175. （原始内容存档于2022-01-20）. 
  9. ^ CCTV-新闻频道-“齐二药”假药事件. [2007-07-12]. （原始内容存档于2007-12-10）. 
  10. ^ Panama police probe lab workers after 21 deaths. [2007-05-07]. （原始内容存档于2007-09-29）. 
  11. ^ Bogdanich, Walt; Hooker, Jake. From China to Panama, a Trail of Poisoned Medicine. The New York Times. 2007-05-06 [2021-10-29]. ISSN 0362-4331. （原始内容存档于2022-04-20） （美国英语）. 
  12. ^ Warning: Toothpaste From China. FDA. [2021-10-29]. （原始内容存档于2009-05-13）. 
  13. ^ 国家质检总局就中国牙膏被禁售向美方提出交涉. 新华网. 2007-06-02 [2021-10-29]. （原始内容存档于2016-08-20）. 
  14. ^ 存档副本. [2007-06-07]. （原始内容存档于2007-09-29）. 
  15. ^ 三款牙膏含二甘醇須停用. 香港政府新闻网. 2007-06-11 [2021-10-29]. （原始内容存档于2007-08-12）. 
  16. ^ 质检总局冀本港恢复出售三款含二甘醇内地牙膏[失效链接]，香港电台中文新闻频道，14-6-2007
  17. ^ 关于禁止用二甘醇作为牙膏原料的公告. www.gov.cn. [2021-01-08]. （原始内容存档于2019-05-11）. 
  18. ^ 张君尧. 世衛警告！印度藥廠4款咳嗽糖漿疑致「66名兒童死於腎衰竭」. 联合报. 2022-10-06 [2022-10-07]. （原始内容存档于2022-11-26）. 

外部链接

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参见

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