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加斯曼吲哚合成

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加斯曼吲哚合成（Gassman indole synthesis）[1][2][3][4][5]指用一锅法将取代苯胺转化为吲哚衍生物。

加斯曼吲哚合成
加斯曼吲哚合成

R1 可以是氢或烷基；R2 为芳基时效果最好，但也可以是烷基。 富电子取代苯胺（如对氨基苯甲醚）一般效果较差。

吲哚的3-位甲硫基可用雷尼镍加氢除去。

反应机理

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加斯曼吲哚合成的机理
加斯曼吲哚合成的机理

首先苯胺(1)被次氯酸叔丁酯（t-BuOCl）氧化为氯胺(2)。然后(2)与α-甲硫基酮反应生成锍离子(3)（此步一般在低温下进行）。最后加入碱（如三乙胺），升高温度至室温，这时产生去质子化产物硫叶立德 (4)。(4)很快发生[2,3]-σ迁移产生酮(5)，(5)再缩合环化即得吲哚(6)。

参见

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参考资料

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  1. ^ Gassman, P. G.; Gruetzmacher, G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 6508.
  2. ^ Gassman, P. G.; van Bergen, T. J.; Gilbert, D. P.; Cue, Jr., B. W. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5495.
  3. ^ Gassman, P. G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5508.
  4. ^ Gassman, P. G.; Gruetzmacher, G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5512.
  5. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.601; Vol. 56, p.72 链接 （页面存档备份，存于互联网档案馆）．
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